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Scientific Reports volume 13, Número do artigo: 8909 (2023) Citar este artigo

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O mecanismo de tautomerização de 4-(metilsulfanil)-3[(1Z)-1-(2-fenil-hidrazinilideno) etil] quinolina-2(1H)-ona foi inspecionado na fase gasosa e etanol usando a teoria da função densidade (DFT) M06- Métodos 2X e B3LYP. As características termocinéticas de diferentes processos de conversão foram estimadas na faixa de temperatura 273–333 K usando a teoria do estado de transição (TST) acompanhada de correção de tunelamento Eckert unidimensional (1D-Eck). A acidez e basicidade também foram computadas, e os resultados computacionais foram comparados com os experimentais. Além disso, NMR, descritores globais, funções de Fukui, cargas de NBO e potencial eletrostático (ESP) foram discutidos. A partir da análise termodinâmica, a forma ceto de 4-(metilsulfanil)-3-[(1Z)-1-(2 fenil-hidrazinilideno) quinolina-2(1H)-ona é a forma mais estável na fase gasosa e etanol e as alturas de barreira necessários para o processo de tautomerização foram elevados na fase gasosa e etanol ~ 38,80 e 37,35 kcal/mol, respectivamente. Métodos DFT foram usados ​​para simulação de espectros eletrônicos UV-Vis e o modelo de solvatação da teoria funcional de densidade dependente do tempo (TDDFT-SMD) em compostos de acetonitrila.

As quinolinonas, um análogo heterocíclico da quinolina, têm recebido grande atenção por sua atividade física, química e biológica no tratamento de doenças sexualmente transmissíveis, infecções geniturinárias, doenças respiratórias, infecções de pele e tecidos moles, próstata e gastroenterite1. As quinolinonas têm atividade moluscicida, fungicida e bactericida; anti-HSV; anticonvulsivo; antitumoral; anti-oxidação; e atividade antiinflamatória2,3,4,5,6,7.

A posição da categoria heterocíclica representou nossa consideração do tratamento de 3-acetil-4-(metilsulfanil)-quinolin-2(1H)-ona com fenil-hidrazina em etanol fervente, que forneceu um produto marrom pálido que foi identificado como fenil-hidrazona com um Proporção de isômeros Z/E de 65:35. De acordo com a literatura8, a análise elementar revelou que o composto 4-(metilsulfanil)-3[(1Z)-1-(2-fenil-hidrazinilideno)etil]quinolina-2(1H)-ona carecia de enxofre de uma só vez.

Fenômenos tautoméricos ocorrem quando uma molécula tem vários isômeros. Em química orgânica, biologia molecular, química medicinal e farmacologia, a transferência intramolecular de átomos de H entre duas estruturas de equilíbrio misto é extremamente importante. O tautomerismo ocorre neste trabalho através da migração de um átomo de H de um local para outro. A transferência de átomo H produz tautômeros ceto-enol no sistema em discussão. Os tautômeros são criados quando os átomos de hidrogênio são trocados entre os átomos N e O do anel heterocíclico9,10. O transporte de prótons e a ligação de H são propriedades importantes do átomo de H na química. Pesquisas teóricas usando a abordagem DFT, estudos computacionais e características elétricas, ópticas e fotoelétricas são muito importantes para encontrar novos candidatos a fármacos e entender as propriedades elétricas de diferentes estruturas moleculares11,12,13,14.

Devido à falta de dados de 4-(metilsulfanil)-3[(1Z)-1-(2-fenil-hidrazinilideno) etil] quinolina-2(1H)-ona, o composto é parcialmente solúvel em água e completamente solúvel em etanol8. Apresentamos aqui um estudo computacional sobre as estruturas, estabilidades relativas e espectros de absorção eletrônica de formas tautoméricas de 4-(metilsulfanil)-3[(1Z)-1-(2-fenil-hidrazinilideno) etil] quinolina-2(1H)-ona (Esquema 1) na fase gasosa e etanol em B3LYP com conjuntos de base 6-31G(d,p), 6-311++G(2d,2p) e M06-2X/6-311++G(2d, 2p) nível. O transporte de prótons e as ligações de hidrogênio são dois fatores cruciais que serão discutidos.

A estrutura tautomérica forma ceto e enol de 4-(metilsulfanil)-3[(1Z)-1-(2 fenilhidrazinilideno)etil]quinolina-2(1H)-ona.

Existe uma forte ligação entre estrutura e estabilidade. Compreender as características químicas e físicas desses tautômeros pode auxiliar futuros estudos experimentais sobre suas aplicações esperadas, especialmente sua capacidade de formar complexos metálicos para fins analíticos e biológicos15,16. Comparando os espectros resultantes com os dados experimentais, é possível entender a natureza dos espectros observados e todas as suas características17.