Síntese, caracterização espectroscópica e desempenho de tingimento de novos corantes bis azo derivados de benzidina

Scientific Reports volume 13, Número do artigo: 7826 (2023) Citar este artigo

304 acessos

1 Altmétrica

Detalhes das métricas

A benzidina foi acoplada com etil cianoacetato e malononitrila, para dar produtos azo-hidraz que por sua vez foram ciclizados usando hidrazina e fenil hidrazina para dar 4,4'-([1,1'-bifenil]-4,4'-diilbis (hidrazin-2-il-1-ilideno)) bispirazole derivados 5–7. Esses compostos foram identificados por várias análises espectrais. O exame de NaOH 0,1 M e HCl 0,1 M em DMF revelou que os λmax dos corantes sintetizados são bastante sensíveis à variação de pH e pouco afetados pelas porções acopladoras. Utilizando o agente de dispersão DYEWELL-002, tecido de poliéster (PE-F) foi tingido em água. A intensidade da cor (K/S), sua soma (K/Ssum), exaustão do corante (%E) e valores de refletância foram medidos e discutidos. O método DFT estima os parâmetros do descritor químico dos corantes titulados, usando o nível B3LYP/6-31G(d,p) para investigar o desempenho dos corantes, bem como postular um mecanismo de processo de tingimento.

Os corantes azo são a maior classe de corantes comerciais devido à sua presença na maioria das classificações de corantes. Esses compostos são identificados pela presença de um grupo cromóforo (–N = N–) como em corantes ácidos, reativos, azóicos, diretos e básicos. Geralmente, o cromóforo azo está ligado a anéis derivados aromáticos, derivados de anéis naftaleno, heterociclos aromáticos ou substitui um átomo de hidrogênio ácido de um grupo metileno ativo1. Tal grupo deve flanquear o grupo azo para fornecer a cor do corante com seus matizes de várias intensidades. A importância dos corantes azo veio de seu uso como corantes sintéticos em têxteis, impressão, fabricação de papel, etc.2. Além disso, as substâncias azo são utilizadas no tratamento biocida de materiais têxteis, como antissépticos, antineoplásicos, antidiabéticos e antitumorais, pois os corantes azo apresentam importância biológica e medicinal3,4,5. Além disso, muitas pesquisas e estudos sobre corantes azo foram conduzidos para introduzir ou modificar novas características. Isso é resultado das propriedades térmicas e ópticas aprimoradas dos corantes azo2,6,7,8,9. Para criar corantes bisazo, uma diamina aromática, como a benzidina, é normalmente diazotizada duas vezes e ligada por meio do mesmo ou de diferentes acopladores. as indústrias de alimentos, petróleo, peles, plásticos, tinturas de cabelo, sabão, borracha e madeiras11,12. Os corantes azóicos derivados da benzidina são classificados como uma fonte de poluição que afeta o meio ambiente13. No entanto, não há nenhuma prova significativa de que os pigmentos laranja e amarelo produzidos a partir da benzidina, ou seja, pigmentos disazopirazolonas (laranjas diarilidas), representem um perigo perigoso14,15. A maioria dos corantes azo é relatada para tautomerismo azo-hidrazo. Portanto, existem vários estudos sobre tautomerismo de corante azo na literatura, que pertencem a setores que incluem aplicações ópticas, tecnológicas e ambientais16,17. O pH do meio, a polaridade do solvente e as variáveis ​​estruturais são os fatores decisivos do equilíbrio tautomérico. Além disso, alguns pesquisadores usaram cálculos baseados na teoria do funcional da densidade (DFT) para estudar o tautomerismo de corantes azo18. Os anéis de pirazol à base de azo benzidina são estruturalmente semelhantes aos da tartrazina (CI Food Yellow 4), um corante azo amarelo limão sintético usado principalmente como corante alimentar. Essa semelhança sugere que pode haver propriedades ou comportamentos compartilhados entre os dois compostos, como estabilidade de cor ou reatividade.

Dando continuidade ao nosso interesse na área de corantes19,20, este trabalho tem como objetivo examinar a relação de desempenho estrutural de vários corantes bisazo que são produzidos por acoplamento com moléculas ativas de metileno, ou seja, malonoinitrila, e cianoacetato de etila com sais de diazônio derivados de benzidina. Esses compostos diazotados sofrem ciclização com hidrato de hidrazina e fenil hidrazina para formar anéis de pirazol nas duas extremidades da molécula. As análises espectrais dos corantes azo sintetizados neste trabalho são medidas experimentalmente e calculadas usando o método DFT com o conjunto de base de 6-31G(d,p) para determinar sua estrutura molecular. A possibilidade de tautomerismo dos corantes azo sintetizados e os parâmetros globais usando cálculos da teoria funcional da densidade (DFT) são examinados para investigar os parâmetros que afetam a capacidade de tingimento desses corantes, bem como sugerir um possível mecanismo de tingimento. Para verificar a tingibilidade dos corantes bis azo sintetizados, as propriedades de solidez como luz, lavagem, transpiração e solidez ao calor foram examinadas em tecidos de poliéster.