Microondas

Scientific Reports volume 13, Número do artigo: 4999 (2023) Citar este artigo

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Detalhes das métricas

Nesta investigação, a irradiação de micro-ondas de pressão foi usada para esclarecer a atividade de 1-(2-hidroxifenil)-3-(4-metilfenil)prop-2-en-1-ona (3) em relação a vários derivados de metileno ativos utilizados no micro-ondas pressurizado irradiação como recurso de energia verde. Chalcona 3 foi deixada reagir com cianoacetato de etila, acetilacetona e ácido tioglicólico; respectivamente, a 70 °C com pressão sob condição de reação de micro-ondas para fornecer os correspondentes derivados de 2-hidroxifenilcianopiridona, 2-hidroxifenil acetilciclohexanona e tieno[2,3-c]cromeno-4-ona, respectivamente. Além disso, a reação da chalcona 3 com peróxido de hidrogênio com agitação fornece o derivado cromen-4-ona correspondente. Todos os compostos sintetizados foram confirmados por meio de ferramentas espectrais como FT-IR, 1HNMR, 13CNMR e espectro de massa. Além disso, os heterociclos sintetizados exibiram excelente atividade antioxidante e comparável com a vitamina C, onde a presença do grupo OH aumenta a inibição do radical scavenger. Além disso, a atividade biológica do composto 12 foi demonstrada através da estimulação de docking molecular usando duas proteínas, PDBID: 1DH2 e PDBID: 3RP8, que mostraram que o composto 12 possui maior energia de ligação e menor comprimento de ligação comparável ao ácido ascórbico. Além disso, os compostos foram otimizados por meio do conjunto de bases DFT/B3LYP/6-31G (d,p) e identificação de seus descritores físicos, enquanto o composto 12 foi confirmado por meio de estrutura única de raios-X com análise de campo de Hirsh do composto para conhecer o interação de ligação eletrostática de hidrogênio e correlacionada com a estrutura otimizada comparando seu comprimento de ligação, ângulo de ligação, FT-IR e NMR, o que deu excelente correlação.

Chalconas são importantes compostos encontrados na natureza ou como análogos sintéticos que são intermediários essenciais para a síntese de diversos flavonoides e isoflavonoides e também são utilizados em diversas avaliações biológicas e química medicinal1,2,3,4,5. flexibilidade e torção dos anéis conforme mostrado na Fig. 1(I), o que lhe deu a capacidade de sintetizar diferentes anéis heterocíclicos biológicos, como pirazol, cianopiridina, flavanonas e diaril ciclohexanonas6,7,8, como o Epirizole(II ), que é um anti-inflamatório não esteróide9, enquanto o fármaco Letrazole(III), usado como inibidor de aromatase após cirurgia de câncer de mama10,11, também o fármaco antioxidante flavanóide Catequina (IV) de plantas12, conforme mostrado na Fig. 1. Vários métodos foram relatados para sintetizar derivados de 1,2-di-hidrotieno[2,3-c]cromen-4-ona, como mostrado na Fig. 213,14,15.

Estrutura de chalconas e diferentes drogas contém diferentes anéis heterocíclicos.

Estratégias e rotas sintéticas utilizadas para a síntese de 1,2-diidrotieno[2,3-c]cromen-4-ona.

Além disso, o uso de ferramentas verdes em reações químicas desperta o interesse da maioria dos cientistas, dessas ferramentas o uso de aquecimento por micro-ondas emergiu como o mais confiável dos compostos ativados, o que aumentou seu tempo de reação, aumentando a conversão e aumentando a seletividade6,9,16, 17,18. Além disso, quimicamente, os sequestradores de radicais desempenham um papel importante na biologia, química e ciência dos materiais, por exemplo, são usados ​​no armazenamento de alimentos, produtos farmacêuticos, cosméticos, derivados de petróleo, óleos e borracha, bem como em dispositivos eletrônicos19,20 e o desenvolvimento de novos sequestradores de radicais com aplicações na indústria e na indústria farmacêutica tem se tornado cada vez mais importante21,22,23,24,25. Além disso, a estimulação docking aprimorou e confirmou os estudos biológicos dessas reações químicas26,27,28.

Neste estudo, sintetizamos vários heterociclos a partir da reação de 1-(2-hidroxifenil)-3-(p-tolil)prop-2-en-1-ona (3) com diferentes compostos de metileno utilizando irradiação de microondas para dar a cianopiridina , derivados da ciclohexanona e cromen-4-ona, que confirmaram e investigaram sua atividade antioxidante. Esses compostos apresentaram excelente comportamento oxidativo devido à presença do grupo OH, que aumenta a inibição do radical scavenger e esses resultados foram confirmados através do docking molecular com maior energia de ligação. Além disso, todos os compostos sintetizados foram otimizados através do conjunto de bases DFT/B3LYP/6-31G(d,p) e mostraram a estabilidade dos mesmos devido ao gap de alta banda de energia, também o composto 12 foi confirmado através de raio-X único e mostrou-se compatível com os resultados teóricos por meio de comprimento de ligação, correlação de ângulos e FT-IR e análise de NMR.